迈克尔的第一个妻子是莉莎·普雷斯利（Lisa Marie Presley），两人于1994年5月2日在美国纳什维尔举行了盛大的婚礼，这对明星夫妻的结合引起了全球的关注，这段婚姻并未长久，仅持续了不到两年，据报道，丽莎的家庭环境对迈克尔产生了深远影响，她的母亲在幕后干预，导致了两人的感情出现裂痕，尽管他们曾经相爱，但最终在1996年宣布离婚。
迈克尔迎娶了他的第二任妻子黛比·罗（Deborah Rowe），黛比是一位德国与爱尔兰混血的皮肤科护士，两人于1996年11月14日在悉尼举行了婚礼，婚姻期间，黛比为迈克尔生下了两个孩子：儿子普里斯·迈克尔·杰克逊（Prince Michael Jackson II）和女儿帕里斯·凯瑟琳·杰克逊（Paris Katherine Jackson），婚姻的美好时光并未长久，黛比在与迈克尔的狗仔队生活压力巨大时，于1999年提出离婚诉讼，尽管双方最终和解，但黛比在离婚后曾要求获得孩子的探视权，这一事件也成为公众讨论的焦点。
迈克尔的婚姻问题不仅涉及爱情,还牵扯着他的孩子，2003年，他的母亲凯瑟琳·杰克逊（Katherine Jackson）做出了一个严峻的承诺：如果迈克尔与他们的儿子普里斯·迈克尔·杰克逊（后来称为"毯子"）产生冲突，他们会全力照顾孩子们，这一承诺在后来的家庭**中被提及，成为双方争夺孩子抚养权的关键证据之一。
迈克尔的家庭生活充满了戏剧性,除了与黛比的婚姻，他还被传出有多段外轨关系，其中包括一段与17岁少女的恋情，这些谣言在2003年被媒体广泛报道，但迈克尔后来公开否认这些说法，称这些故事是恶意的诽谤。
在迈克尔与丽莎的离婚原因方面,多方面因素都起到了作用，丽莎当时已经有了一个孩子，她希望在结婚前稳定自己的家庭环境，她的母亲在背后培养了不利于迈克尔的看法，认为迈克尔想要以猫王的血统为荣，迈克尔的第二任妻子黛比·罗的存在也成为了丽莎心中的隐患，黛比不仅是迈克尔的长期朋友，而且公开表示愿意为迈克尔生孩子，这与丽萨的家庭规划产生了明显的对比，可能加剧了迈克尔的不满。
迈克尔和丽萨的离婚最终走向悲剧性结局,尽管他们曾经深爱过彼此，丽萨对迈克尔的爱是真挚的，但她的高要求和自我中心的性格特点与迈克尔温和、包容的性格产生了冲突，迈克尔渴望被爱，他将这种渴望转移到了孩子身上，而丽萨对迈克尔的爱却无法满足她的期待，两人的成长经历和家庭背景也在无形中加剧了他们的矛盾。
关于迈克尔的妻子的种族问题,迈克尔的两任妻子都是白人，他的第一任妻子莉莎·普雷斯利是美国白人，而第二任妻子黛比·罗德则是德国与爱尔兰混血的白人，迈克尔对妻子的选择显然是出于对爱的考虑，而非种族偏见。
迈克尔的婚姻生活充满了复杂的人际关系和情感纠葛,这些经历不仅塑造了他的个人形象，也成为了娱乐圈的经典话题之一，他的家庭故事提醒我们，爱情和婚姻从来都不是一帆风顺的，他们的幸福与否往往与外界环境、个人成长以及家庭教育密切相关，迈克尔的故事提醒我们，无论多么成功的人物，都难以逃脱家庭的阴影和情感的考验。